아미노산들의 구조와 성질

아미노산들의 구조와 성질

아미노산 종류. 위키피디아

제1군-곁사슬이 비극성인 아미노산

비극성 곁사슬이 있는 아미노산군이다. 여기에는 알라닌(alanine), 발린(valine), 류신(leucine), 아이소류신(isoleucine), 프롤린(proline), 페닐알라닌(phenylalanine), 트립토판(tryptophan), 메티오닌(methionine)이 있습니다. 이 군의 아미노산들 중 알라닌, 발린, 류신과 아이소류신은 각각의 곁사슬이 지방족 탄화수소 작용기입니다. 프롤린은 질소가 두 탄소 원자에 결합되어 있는 지방족 고리 구조입니다. 유기화학 용어를 사용하면 프롤린의 아미노기는 2차 아민이므로 프롤린은 종종 이미노산이라고 부리기도 합니다. 반면에 다른 일반 아미노산은 모두 1차 아민입니다.

제2군-곁사슬이 전기적으로 중성이며 극성인 아미노산

중성 pH에서 전기적으로 중성인 극성 곁사슬을 포함하고 있는 아미노산군이다. 여기에는 세린(serine), 트레오닌(threonine), 트레오닌(threonine), 타이로신(tyrosine), 시스테인(cysteine), 글루타민(glutamine), 아스파라진(asparagine)이 있습니다. 글라이신은 비극성 곁사슬이 없으므로 편의상 이 군에 넣기도 하지만, 앞에서 언급했듯이 몇몇 생화학자들은 C-H 결합이 비극성이라는 이유로 글라이신을 1군에 넣기도 한다. 세린과 트레오닌의 극성 작용기는 지방족 탄화수소 작용기에 결합되어 있는 수산기(-OH)입니다. 타이로신의 수산기는 방향족 탄화수소 작용기에 결합되어 있어서, 높은 pH에서는 결국 양성자를 잃습니다. 시스테인의 극성 곁사슬은 싸이올 작용기로 구성되어 있으며, 단백질 내에서 다른 씨스테인의 싸이올기와 반응하여 산화됨으로써 이황화 결합을 형성할 수 있습니다. 싸이올기는 양성자를 잃을 수도 있습니다. 글루타민이나 아스파라진은 아마이드기를 가지고 있는데, 이것은 자신의 곁사슬에 있는 카복실기에서 유도된 것입니다.

제3군-곁사슬에 카복실기가 있는 아미노산

모든 아미노산에 있는 카복실기 이외에도 곁사슬에 카복실기를 가지고 있는 아미노산이 두 가지 있는데, 글루탐산(glutamic acid), 아스파트산(aspartic acid)입니다. 카복실기는 양성자를 잃고 카복실산염 음이온을 형성할 수 있는데, 글루탐산과 아스파트산의 경우에는 그 해당 카복실산염 음이온을 일컬어 각각 글루탐산염과 아스파트산염이라 합니다. 카복실산염으로 존재할 수 있으므로, 이 두 아미노산의 각 곁사슬들은 중성 pH에서 음전하를 띱니다.

제4군-곁사슬이 염기성인 아미노산

히스티딘(histidine), 라이신(lysine), 아르지닌(arginine) 세 아미노산은 염기성 곁사슬을 포함하고 있으며, 중성 pH 근처에서 이 결사슬들은 모두 양전하를 띕니다. 라이신은 곁사슬의 아미노기가 지방족 탄화수소 꼬리에 결합되어 있습니다. 아르지닌의 곁사슬에 있는 염기성 작용기는 구아니디노기인데, 이것은 아미노기보다 구조가 더 복잡하지만 역시 지방족 탄화수소 꼬리에 결합되어 있습니다. 유리되어 있는 히스티딘의 경우 곁사슬에 있는 이미다졸기의 pKa는 생리적 pH에 가까운 6.0입니다. 아미노산의 pKa값은 주변 환경에 따라 다르며, 단백질 내에서 상당히 변화할 수 있습니다. 단백질 내에서 히스티딘은 수소가 결합되어 있는 형태이거나 떨어져 있는 형태로 발견될 수 있는데, 많은 단백질들이 히스티딘 잔기들 각각의 하전 여부에 따라 그 특성이 달라집니다.

드문 아미노산

열거한 아미노산들 이외에도 다른 아미노산들이 다수 존재한다고 알려져 있습니다. 일부 단백질에서 발견되기도 하나 모든 단백질에서 발견되는 것은 전혀 아닙니다. 하이드록시프롤린과 하이드록시라이신은 곁사슬에 수산기가 있다는 점이 그 어버이 아미노산인 프롤린이나 라이신과 다릅니다. 이것들은 콜라젠 등의 몇몇 결합조직 단백질에서만 발견됩니다. 타이록신은 곁사슬에 요오드가 포함된 방향족 작용기가 더 많다는 점이 타이로신과 다릅니다. 타이록신은 갑상선에서만 생산되며 타이로글로불린 단백질내의 타이로신 잔기가 번역-후 변형을 통해 변형됨으로써 생성됩니다. 그다음에 타이로글로불린이 단백질 분해 작용을 통해 분해됨으로써, 타이록신이 호르몬으로써 분비됩니다.

-출처- Biochemistry 라이프사이언스 생화학편 발췌