아미노산과 펩타이드

아미노산과 펩타이드

단백질은 아미노산이 펩타이드 결합으로 연결되어 있는 긴 사슬이며, 한쪽 끝에는 질소를 포함한 양전하를 띤 아미노기가, 다른 쪽 끝에는 음전하를 띤 카복실기가 있습니다. 사슬을 따라 일련의 서로 다른 곁사슬들이 있는데, 이 곁사슬은 각각의 20가지 아미노산들이 모두 다릅니다. 아미노산이 2개가 연결되어 있으면, 다이펩타이드이고, 3개가 연결되어 있으면 트라이펩타이드 입니다. 가장 중요한 것이 아미노산의 서열입니다. 글라이신-라이신-알라닌과 알라닌-라이신-글라이신은 다른 펩타이드이며, 화학적 의미도 다릅니다. 길이가 아미노산 20개 정도 되는 사슬에 대해서는 가능한 서열이 1억 가지 이상이 됩니다. 

아미노산은 무엇이며 아미노산의 3차원 구조는 어떠한가?

단백질에서는 20가지 아미노산들이 발견됩니다. 아미노산의 일반적인 구조는 아미노기와 카복실기가 포함되어 있으며, 이들은 둘 다 알파-탄소에 결합되어 있습니다. 알파-탄소에는 수소와 곁사슬 작용기도 결합해 있는데, 이 곁사슬은 R로 나타냅니다. R기에 따라서 개개의 아미노산들이 결정됩니다. 아미노산의 가장 중요한 특성 중 하나가 3차원적인 모양, 즉 입체 화학이므로, 2차원 구조식은 아미노산의 공통 구조를 부분적으로만 전달할 수 있을 뿐입니다.

아미노산 서열

모든 물체에는 거울상이 있습니다. 서로 거울상인 한 쌍의 물체들 중에는 그 한 쌍이 서로 겹쳐질 수 있는 것들이 많이 있습니다. 겹쳐질 수 없는 거울상의 성질은 키랄성이라고 합니다. 수많은 중요한 생체분자들이 키랄성입니다.

생체분자에서 키랄 중심으로 자주 접하게 되는 것은 4개의 서로 다른 작용기가 결합되어 있는 탄소원자입니다. 키랄 중심은 글라이신을 제외한 모든 아미노산에 있습니다. 글라이신은 2개의 수소원자가 알파-탄소와 결합되어 있습니다. 즉, 글라이신의 곁사슬 R 기는 수소입니다. 글라이신은 이러한 대칭성 때문에 키랄성이 아닙니다. 비키랄성 이라고도 합니다. 

또 다른 키랄성 화합물인 L-,D-글리세르알데하이드의 두 가지 가능한 입체 이성체는 각각 라틴어로 왼쪽과 오른쪽에서 유래되었습니다. 각 아미노산의 두 입체 이성체는 표준물질인 글리세르알데하이드에 대한 유사성에 근거하여 L-아미노산과 D-아미노산으로 표기합니다. 글리세르알데하이드를 어느 특정 방향에서 그리면 L형은 수산기가 분자의 좌측에 있고, D형은 우측에 있습니다. 아미노기의 위치가 알파-탄소의 왼쪽인지 오른쪽인지에 따라 L형이나 D형으로 결정이 됩니다. 단백질 내에 있는 아미노산은 모두 L형입니다. 자연계에 D형 아미노산이 존재하기는 하나 대부분 세균의 세포벽과 몇몇 항생제에서 발견되며 단백질 내에서는 발견되지 않습니다.

-출처- Biochemistry 라이프사이언스 생화학편 발췌