지질 계열 물질의 화학적 성질

지질 계열 물질의 화학적 성질

지방산

지방산은 극성 만달에 카복실기가 있으며 비극성 꼬리에는 탄화수소 사슬을 가지고 있습니다. 카복실기는 친수성이고 탄화수소 꼬리는 소수성이기 때문에 지방산은 친양쪽성 화합물입니다. 카복실기는 적당한 조건에서 이온화될 수 있습니다.

 

생물계에 존재하는 지방산은 일반적으로 탄소원자의 개수가 짝수이며, 탄화수소 사슬은 대개 분지형이 아닙니다. 사슬에 탄소-탄소의 이중결합이 있다면 이 지방산은 불포화되었다고 하며, 단일 결합만 있다면 포화되었다고 합니다. 즉, 지방산은 일반적으로 단일 결합과 이중결합이 교대로 반복되는 징검다리식 이중결합 시스템을 갖고 있지 않습니다. 지방산에 사용되는 표기를 보면 탄소원자의 개수와 이중결합의 개수가 표시되어 있습니다. 이중결합의 위치는 불포화지방산이 생물체 내에서 합성되는 방식에 따라서 달라집니다.

지방산의 종류

트라이아실글리세롤

글리세롤은 3개의 수산기를 가지고 있는 간단한 화합물입니다. 3개의 알코올 작용기가 모두 지방산과 에스터 결합을 형성할 때 생성되는 화합물이 트라이아실글리세롤입니다. 이런 유형의 화합물에 대한 옛날 이름은 트라이글리세라이드입니다. 지방산 꼬리는 비극성인 반면, 3개의 에스터 작용기는 분자의 극성 부분임을 주목합니다. 보통은 3개의 다른 지방산이 동일한 글리세롤 분자의 알코올 작용기에 에스터 결합됩니다. 트라이아실글리세롤은 다른 유형의 지질과는 달리 막 성분이 아니며, 지방조직에 축적되어 특히 동물에게 지방산을 저장하는 수단이 됩니다. 트라이아실글리세롤은 대사 에너지의 농축 저장 물질 역할을 합니다. 탄수화물과 단백질이 완전 산화되면 4 kcal/g이 생성되는 반면, 지방은 약 9kcal/g이 생성됩니다.

 

포스포아실글리세롤(인지질)

글리세롤의 알코올 작용기 중 하나가 카복실산 대신 인산 분자에 의해서 에스터화될 수도 있습니다. 이런 지질 분자에는 2개의 지방산이 또한 글리세롤 분자와 에스터 결합됩니다. 이렇게 만들어진 화합물을 포스파티드산이라 합니다. 지방산은 일반적으로 1 양성자 산이라서 1개의 카복실기가 에스터 결합을 형성할 수 있지만, 인산은 3 양성자 산이기 때문에 1개 이상의 에스터 결합을 형성할 수 있습니다. 한 분자의 인산은 글리세롤 및 일부 다른 알코올과 에스터 결합을 형성하여 포스파티딜 에스터를 만듭니다. 포스파티딜 에스터는 포스포아실글리세롤로 분류됩니다. 지방산의 성질은 트라이아실글리세롤에서처럼 아주 가지각색입니다. 결과적으로 지방산을 함유한 그런 유형의 지질들의 명칭은 포괄적인 명칭이라고 보아야 합니다.

 

왁스(밀랍)

왁스는 긴 사슬의 카복실산과 긴 사슬의 알코올이 결합되어 있는 복잡한 에스터 혼합물입니다. 왁스는 종종 식물과 동물의 보호 피막으로 작용합니다. 식물에서는 줄기, 잎, 열매를 덮고 있고, 동물에서는 털이나 깃털, 가죽 등에서 발견됩니다. 카노바 왁스의 주성분인 미리실 세로트산은 브라질 왁스 야자에서 생산되며 주로 마루 왁스나 자동차 왁스로 사용됩니다. 고래에서 생산되는 왁스인 경랍의 주성분은 세틸 팔미트산입니다. 경랍이 화장품 성분으로 사용됨으로써 이 화장품은 19세기 포경산업의 가장 큰 히트 상품 중의 하나가 되었습니다.

 

스핑고지질

스핑고지질은 글리세롤을 함유하고 있지는 않지만 긴 사슬의 아미노 알코올인 스핑고신을 가지고 있어서 이 명칭을 부여받았습니다. 스핑고지질은 동물과 식물 모두에서 발견됩니다. 이것들은 특히 신경계에 풍부하게 존재합니다. 이 부류 중에서 가장 간단한 화합물은 세라마이드인데, 스핑고신의 아미노기에 지방산 1개가 아마이드 결합으로 연결되어 있습니다.  스핑고마이엘린은 스핑고신의 1차 알코올기가 인산에 에스터 결합되어 있으며, 인산은 다시 콜린과 같은 또 다른 아미노 알코올과 에스터 결합되어 있습니다.

-출처- Biochemistry 라이프사이언스 생화학 편 발췌